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DDQ ( リダイレクト:2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン ) : ウィキペディア日本語版 | 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C8N2O2Cl2 の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する〔毒物及び劇物指定令 昭和40年1月4日 政令第2号 第2条 32 〕。 == 性質 == p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子とプロトンを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。
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英語版ウィキペディアに対照対訳語「 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 」があります。
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