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シクロアルカン
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シクロアルカン
シクロアルカン (cycloalkane) とは、一般式 CnH2n （ただし n ≧ 3）であらわされる脂環式有機化合物の総称である。シクラン (cyclane)、シクロパラフィン (cycloparaffin)、ポリメチレン (polymethylene) などと呼ばれることもある。シクロアルカンは3つ以上のメチレンから構成された単環化合物であり、環の大きさにより小員環 (n = 3, 4)、中員環 (n = 8—11)、大員環 (n > 12) に分類される。環を2つ持つ飽和炭化水素を、ビシクロアルカン (bicycloalkane) と言う。
== バイヤーの張力説 ==
一般に小員環あるいは中員環シクロアルカンは相当する鎖式炭化水素と比べ異なる反応性を示し、それはシクロアルカンの立体化学（立体配座）に由来する。例えばシクロプロパンは容易に熱分解されプロペン CH2CH=CH2 に環開裂する性質を示す。かつてはシクロアルカンは平面構造をとると考えられていたのでアドルフ・フォン・バイヤーは「張力説」 (strain theory) を提唱し（1895年）、sp3 混成軌道の正四面体構造結合角と正多角形の結合角の差によって生じる歪が結合エネルギーを不安定化させると考えた。しかし実際はシクロプロパン以外のシクロアルカンは単一平面上にメチレン炭素が配置することがなく、その結果結合角は正四面体構造とさほど相違がないことが明らかになっている。すなわちバイヤーの張力説は必ずしも正しいものではなかったが、立体配座と内部エネルギーとの関係を明らかにする原動力となり、立体化学あるいは配座解析のさきがけとなった。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』
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