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スピロペンタジエン
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スピロペンタジエン
スピロペンタジエン()又はボウチエジエン()は化学式 C5H4 の炭化水素である。スピロ結合したシクロアルケンのなかで最も単純な構造を持つ。環歪みが大きく極めて不安定で、-100℃でも反応性に富むので、自然界には存在しない。1991年に初めて実験室的に合成された〔''Elusive bowtie pinned down - synthesis of spiropentadiene, a carbonaceous compound nicknamed bowtiediene because it is shaped like a bowtie'', ''Science News'', July 13, 1991.〕。 ==合成経路== スピロペンタジエンの合成には、まずビストリメチルケイ素プロピノンにp-トルエンスルホニルヒドラジドを反応させてとし、シアノ水素化ホウ素ナトリウムで処理してアレンとする。メチルリチウムとジクロロメタンから生成するジクロロカルベン2分子をに反応させてスピロ化合物を得た後、液体窒素中でTBAFで脱離反応させ、スピロペンタジエンを得る。 :
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「スピロペンタジエン」の詳細全文を読む
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