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セイファース・ギルバート増炭反応(セイファース・ギルバートぞうたんはんのう、Seyferth-Gilbert homologation)とは有機合成化学において、アリールケトン 1またはアルデヒドを、α-ジアゾホスホネート化合物 2を用いて1炭素増炭したアルキン 3に変換する化学反応のことである。〔D. Seyferth, R. S. Marmor and P. Hilbert ''J. Org. Chem.'' 1971, ''36(10)'', 1379.〕〔J. C. Gilbert and U. Weerasooriya ''J. Org. Chem.'' 1982, ''47(10)'', 1837.〕この化合物 2はセイファース・ギルバート試薬、あるいは単にギルバート試薬と呼ばれる。 == 反応機構 == ギルバート試薬Aを強塩基で処理することで中間体Bが生成する。これがウィッティヒ反応と同様に四員環状のオキサホスフェタン中間体を経たのち、さらにジアゾ基の脱離、カルベンGの1,2-転位によってアルキンHが生成する。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「セイファース・ギルバート増炭反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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