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dehydroascorbic acid =========================== ・ 酸 : [さん] 【名詞】 1. acid
デヒドロアスコルビン酸(デヒドロアスコルビンさん、、DHA)は、アスコルビン酸が酸化された化合物である。デヒドロアスコルビン酸は、グルコース輸送を介して細胞内の小胞体に積極的に輸送される。デヒドロアスコルビン酸は、小胞体に捕捉されてグルタチオンおよび他のチオールによってアスコルビン酸に還元される。それゆえL-デヒドロアスコルビン酸は、L-アスコルビン酸と同様のビタミンC化合物である。 フリーラジカルセミデヒドロアスコルビン酸(SDA)もまた、酸化型のアスコルビン酸のグループに属している。 ==構造および生理学== ビタミンCのナトリウム依存性輸送体が存在するが、そのナトリウム依存性輸送体は、グルコース輸送体、特に、アスコルビン酸に戻るリサイクルにおいて必要な酵素補因子と細胞内抗酸化物質を生成する体のほとんどの細胞でビタミンC(その酸化型であるデヒドロアスコルビン酸)の輸送を担当するGLUT1で、特殊化した細胞内に主に存在する(後述の#ミトコンドリアへの輸送を参照)。 ここで示したデヒドロアスコルビン酸の構造は、一般的な教科書で示されている構造である。しかし、この1,2,3-トリカルボニルは、あまりにも求電子性が高すぎて水溶液中で数ミリ秒以上残存することができない。分光学的研究で示される実際の構造は6-ヒドロキシル基および3-カルボニル基間の迅速なヘミアセタール形成の結果である。 2-カルボニル基の水和も観察される。安定種の寿命は、一般的に生体条件下で約6分と言われている〔 〕。エステル結合の不可逆的な加水分解から分解が始まり、追加の分解反応が続く。デヒドロアスコルビン酸の溶液の結晶化は無期限の安定性を有する五環二量体構造を形成する。還元や再利用に引き続き、細胞内へのデヒドロアスコルビン酸の能動輸送を介してアスコルビン酸のリサイクルは、ヒトがグルコースからアスコルビン酸を合成できないことを軽減している〔 〕。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「デヒドロアスコルビン酸」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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