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1,2-ジオキシン : ウィキペディア日本語版
1,2-ジオキシン

1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC4H4O2で、1,4-ジオキシン異性体である。
その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定である〔J. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: ''Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide'', J. Am. Chem. Soc., 1981, 104, 1041–1047; .〕。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがある〔H. J. Shine, D. C. Zhao: ''Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile'', J. Org. Chem., 1990, 55, 4086–4089; .〕が、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであった〔E. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: ''Revised structure of a purported 1,2-dioxin: a combined experimental and theoretical study'', J. Org. Chem., 2003, 68, 4108–4111; PMID 12737603; .〕。

File:Dioxin isomers.svg|異性体の1,2-ジオキシン (左)と1,4-ジオキシン (右)
File:1,4-diphenyl-2,3-benzodioxin.svg|遷移状態の1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンの構造
File:Revised structure 1,2-Dioxin.svg|ジオキシン (1) とジオン (2)

==出典==




抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「1,2-ジオキシン」の詳細全文を読む



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