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2,4,6-トリニトロフェノール : ウィキペディア日本語版
ピクリン酸[ぴくりんさん]

ピクリン酸(ピクリンさん、)とは、分子式 C6H3N3O7、示性式 C6H2(OH)(NO2)3 で表される、芳香族フェノール誘導体ニトロ化合物である。いくつかの異性体を持つトリニトロフェノールのうち 2,4,6-トリニトロフェノールのことを指す。水溶液は強力な酸性を示す。不安定で爆発性の可燃物であることから、かつては火薬としても用いられた。
== 性質 ==
ピクリン酸の味は苦い非極性溶媒に溶けるが、極性溶媒に溶けにくい。ただし、極性溶媒に溶解しないわけではなく、代表的な極性溶媒であるに溶解する他、同じく極性溶媒の1つであるエタノールにも溶解する。
ところで、フェノール類の検出方法の1つとして、塩化鉄(III) による呈色反応が知られる。しかし、ピクリン酸はフェノール類であるのにもかかわらず、この反応が見られないので注意が必要である。これは、電子吸引性の高いニトロ基が3つも付いていることにより、ベンゼン環中の電子密度が低下して酸素原子における非共有電子対の電子密度が下がり、その結果、鉄(III)イオンに対する配位能力が非常に弱くなっていることが原因であるとされる〔卜部 吉庸 『理系大学受験化学I・IIの新研究』株式会社三省堂刊、2007年10月10日出版〕。また、同じように酸素原子上の電子密度が下がる結果、ピクリン酸は水溶液中で強い酸性を示し、ほぼ完全にピクラートイオン(ピクリン酸のヒドロキシ基からプロトンが外れた状態)になっている。ピクリン酸の飽和水溶液は生物組織標本作製用の固定液(ブアン固定液 (Bouin's fluid)、ザンボーニ固定液など)の成分として用いる。また、酸塩基指示薬としても使用される。この他、重金属と反応して非常に衝撃に敏感な、つまり爆発を引き起こすエネルギーを持ったを作る。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ピクリン酸」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Picric acid 」があります。



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