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2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン : ウィキペディア日本語版
スクアレン

スクアレン (squalene) とはトリテルペンに属する油脂である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 、比重 0.858。
1906年に東京工業試験所の辻本満丸によって”黒子鮫”の肝油から発見され、1926年、イシドール・ヒールブロン (Isidor Morris Heilbron) によって構造が決定された〔Heilbron, I. M.; Thompson, A. (1929). "CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes." ''J. Chem. Soc.'' 883–892. .〕。
スクアレンはステロイド骨格の中間体でもあり、多くの動物に分布している。ヒトなど哺乳類ではメバロン酸経路を通じてアセチルCoAより肝臓皮膚で800mg/日程度生合成されるが、さらにコレステロールに転化されるため、その存在量は多くない。
オリーブ油や皮脂などにも含まれており〔『15710の化学商品』 化学工業日報社、2010年、1379頁。〕、羊毛を処理する際の副産物として得られる。市販のスクアレンはサメ肝油から抽出されたものである。サメにはがないので、浮力を得るために肝臓に蓄えた脂質を利用している。
サプリメントとして注目されているが、国立健康・栄養研究所のデータベースによると、現状では有効性を裏付ける資料は見当たらないとされている〔スクアレン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 国立健康・栄養研究所)〕。
== 生合成 ==

まずジメチルアリル二リン酸イソペンテニル二リン酸からゲラニル二リン酸が生成する(図で −OPP は二リン酸基 −OP(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2 を示す)。
:
次にゲラニル二リン酸と3-イソペンテニル二リン酸からファルネシル二リン酸が生成する。
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最後にファルネシル二リン酸2分子からファルネシル二リン酸ファルネシルトランスフェラーゼ(スクアレン合成酵素)によりスクアレンが生成する。
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抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「スクアレン」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Squalene 」があります。



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