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4-ニトロアニリン : ウィキペディア日本語版
4-ニトロアニリン

4-ニトロアニリン、または ''p''-ニトロアニリン(パラニトロアニリン) は、有機化合物のひとつで分子式は C6H6N2O2 、示性式はC6H4(NO2)NH2で、ベンゼンのパラ位の水素がアミノ基ニトロ基が置き換わった構造を持つ。色素や医薬品合成の中間体、酸化防止剤、ガソリンのガム状化防止剤、家禽の医薬品、腐食防止剤としての用途がある。'p''-ニトロアニリン(パラニトロアニリン) は、有機化合物のひとつで分子式は C6H6N2O2 、示性式はC6H4(NO2)NH2で、ベンゼンのパラ位の水素がアミノ基ニトロ基が置き換わった構造を持つ。色素や医薬品合成の中間体、酸化防止剤、ガソリンのガム状化防止剤、家禽の医薬品、腐食防止剤としての用途がある。
'p''-ニトロアニリン(パラニトロアニリン) は、有機化合物のひとつで分子式は C6H6N2O2 、示性式はC6H4(NO2)NH2で、ベンゼンのパラ位の水素がアミノ基ニトロ基が置き換わった構造を持つ。色素や医薬品合成の中間体、酸化防止剤、ガソリンのガム状化防止剤、家禽の医薬品、腐食防止剤としての用途がある。
== 合成 ==
下に 4-ニトロアニリンをアニリンから得る合成経路を示す。鍵となる段階はアニリン (1) からアセチル保護したアセトアニリド (2) のアミノ基のパラ位を、混酸によりニトロ化する芳香族求核置換反応である。このとき少量生じる副生物の 2-ニトロアセトアニリド (3a) を精製で除去し 4-ニトロアセトアニリド (3b) を得て、引き続きアセチル基を加水分解で脱保護して 4-ニトロアニリン (4b) を得る〔Mohrig, J. R.; Morrill, T. C.; Hammond, C. N.; Neckers, D. C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." ''Experimental Organic Chemistry.'' Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467.〕。
アニリンを直接ニトロ化しようとすると酸化による分解やアニリニウム塩形成による配向性の変化が起こる。これを防ぐためにアセチル保護が施される。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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