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4-メトキシベンジル基 : ウィキペディア日本語版
P-メトキシベンジル基

''p''-メトキシベンジル基(パラメトキシベンジルき、''p''-methoxybenzyl group)とは、有機合成化学で用いられる保護基の一種で、''p''-CH3OC6H4CH2- という構造を持つ1価の置換基のこと。アルコールヒドロキシ基の保護に用いられる。ベンジル基のように加水素分解やルイス酸によって脱保護できるほか、メトキシ基がもたらす高い電子密度のために酸化剤により除去することもできる。構造式上では PMB、PMP (''p''-methoxyphenylmethyl より) と略される。'p''-メトキシベンジル基(パラメトキシベンジルき、''p''-methoxybenzyl group)とは、有機合成化学で用いられる保護基の一種で、''p''-CH3OC6H4CH2- という構造を持つ1価の置換基のこと。アルコールヒドロキシ基の保護に用いられる。ベンジル基のように加水素分解やルイス酸によって脱保護できるほか、メトキシ基がもたらす高い電子密度のために酸化剤により除去することもできる。構造式上では PMBPMP (''p''-methoxyphenylmethyl より) と略される。
PMP (''p''-methoxyphenylmethyl より) と略される。
== 保護・脱保護 ==

=== 保護 ===
ヒドロキシ基を PMB基で保護して ''p''-メトキシベンジルエーテルに変える手法は、ベンジル基の導入の際に用いられる手法と同様である。通常は塩化(あるいは臭化)''p''-メトキシベンジルを用いたウィリアムソン合成法による。
:R-OH + PMB-Cl + base → R-O-PMB
基質が塩基に対して不安定な場合には、トリクロロアセトイミデートを用いるイミデート法によって酸性条件化にて保護することができる。
:R-OH + PMBOC(=NH)CCl3 + H+ (cat.) → R-O-PMB
同様にして、アミンアミドカルボン酸チオールなどの保護にも利用される。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「P-メトキシベンジル基」の詳細全文を読む



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