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Z基 : ウィキペディア日本語版
ベンジルオキシカルボニル基[べんじるおきしかるぼにるき]
ベンジルオキシカルボニル基(ベンジルオキシカルボニルき、)は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(=O)− の構造を持つ。カルボベンゾキシ基(carbobenzoxy group)とも呼ばれ、しばしばZまたはCbzと略記される。接触還元条件で脱保護できる。アミノ基保護基として重要であるが、時にアルコール性・フェノールヒドロキシ基の保護基としても用いられる。脱保護によって生ずる副生成物はトルエン二酸化炭素だけなので後処理が簡便であり、このため ''tert''-ブトキシカルボニル基(Boc基)と並びアミノ基の保護基として多用される。
本保護基は、1932年にMax Bergmannによってペプチド合成のために初めて使用された。
==選択性==
Z基は強塩基によるエステル加水分解条件、Boc基を切断する強酸性条件などに対して安定であり、これらの保護基が分子内にあってもお互いを選択的に除去することが可能である。ヒドリド還元に対しても一般に安定であるが、水素化アルミニウムリチウムと加熱するなどの強い条件下ではメチル基にまで還元される。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ベンジルオキシカルボニル基」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Carboxybenzyl 」があります。



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