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アカデシン
アカデシン(Acadesine、国際一般名)、5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミド-1-β-D-リボフラノシド(5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside)、AICA-リボシド(AICA-riboside)またはAICARは、AMP活性化プロテインキナーゼのアクチベーターであり、急性リンパ性白血病の治療に用いられている。また糖尿病等の他の病気の治療への活用も期待されている。
アカデシンは、PeriCor Therapeuticsが開発したアデノシン制御剤であり、2007年にSchering-Ploughが第3段階研究のライセンスを付与された。この薬は、冠動脈大動脈バイパス移植術での有力な再かん流傷害防止薬なる可能性がある。第3段階の研究は2009年5月から始まり、臨床は2010年末に終わった〔http://www.reuters.com/article/pressRelease/idUS115105+11-May-2009+PRN20090511〕〔http://www.sec.gov/Archives/edgar/data/310158/000095012310074336/y83714e10vq.htm#002〕。
==化学==
2-ブロモトリベンゾイルリボースと1,2-ジアミノマレオニトリルの反応により、アノマー位のハロゲンがアミノ基の1つと置換し、大部分がβ-アノマーのアミノ糖を生成する。この生成物を塩基性下においてオルトギ酸トリメチルで処理することで、オルトギ酸のアルコキシ基が隣接するアミン基で置換され、イミダゾール環が生成する。次にアルコキシドと反応させると、糖に最も近いニトリルがイミノエステルに変換する。ベンゾイル基はこの過程で切り離される。臭素と塩基の存在下でのホフマン転移により、イミノエステルは対応する第1級アミンに変換される。その後、塩基性加水分解によって、残ったニトリルがアミドに変換され、アカデシンが生成する。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』
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