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アシロイン : ウィキペディア日本語版
アシロイン

アシロイン (acyloin) はα-ヒドロキシケトン RC(=O)CH(OH)R' の慣用名で、特に狭義には R=R' の化合物を指す。
R=R'の化合物については、RC(=O)に対応する置換基の慣用名の語尾から-ylを除いて代わりに-oinを付加した慣用名が用いられる。
例えば3-ヒドロキシ-2-ブタノン (R=CH3) はアセトインと呼ばれる。
ケトースはアシロインの部分構造を持つ。
== 反応性 ==
ヒドロキシ基によりα位が活性化されているため、酸性度が高くエノール化しやすい。
エノール体であるエンジオールを通じてヒドロキシ基とカルボニル基が入れ替わる互変異性を示す。
また単純なアシロインは分子間で縮合して二量体である 2,5,7-トリオキサビシクロヘプタン骨格を持つ化合物に変化しやすい。
特に酸性下ではこの反応は速い。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「アシロイン」の詳細全文を読む



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