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アセチレンジカルボン酸ジメチル : ウィキペディア日本語版 | アセチレンジカルボン酸ジメチル[あせちれんじかるぼんさんじめちる]
アセチレンジカルボン酸ジメチル(Dimethyl acetylenedicarboxylate, DMAD)は、化学式がCH3O2CC2CO2CH3の有機化合物である。このアルキンは、室温では液体として存在する強い求電子剤である。研究室では一般にDMADと呼ばれ、ディールス・アルダー反応のような環化付加においてジエノファイルとして広く用いられる。また、強力なマイケル付加アクセプターでもある〔Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. “Dimethyl Acetylenedicarboxylate”in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.〕〔Sahoo, Manoj Kumar: Dimethyl Acetylene Dicarboxylate SYNLETT 2007, No. 13, pp 2142–2143 Open access〕。 == 合成 == 安価に入手できるが、現在でも最初の方法で合成される〔Bandrowski, E. “Ueber Acetylendicarbonsäure” Chemische Berichte band 10, 838 (1877).〕。マレイン酸を臭素化し、生成したジブロモコハク酸を脱ハロゲン化水素する。得られたジカルボン酸を硫酸を触媒としてメタノールでエステル化するとDMADが生成する。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「アセチレンジカルボン酸ジメチル」の詳細全文を読む
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