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アルピンボラン : ウィキペディア日本語版
アルピンボラン

アルピンボラン (Alpine-Borane) とは、有機合成で用いられる有機ホウ素化合物のひとつ。9-BBN を α-ピネンに付加させて得る。高い立体障害と、ピナニル基に由来するキラリティが特長である。"Alpine-Borane" はシグマアルドリッチ社の登録商標。
== 使用例 ==
重水素化されたアルデヒドへ面選択的に付加し、生じる付加体の加水分解後にキラルな2級アルコールを与える〔Midland, M. M. "B-3-Pinanyl-9-borabicyclononane" in ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'' 2001, John Wiley, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rp173 〕。
:C8H12B-pinanyl + RCDO → C8H12BOCHDR + (+)-''d''-α-ピネン
:C8H12BOCHDR + H2O → C8H12BOH + HOC
*
HDR
α,β-アセチレンケトンのカルボニル基を不斉還元し、キラルなプロパルギルアルコール誘導体を与える〔Midland, M. M.; Graham, R. S. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 7, p.402 (1990); Vol. 63, p.57 (1985). オンライン版 〕。
:RC(=O)C≡CH + C8H12B-pinanyl → → RC
*
H(OH)C≡CH

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「アルピンボラン」の詳細全文を読む



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