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アントラキノン : ウィキペディア日本語版
アントラキノン

アントラキノン (anthraquinone) は芳香族に属する有機化合物で、アントラセンの誘導体である。黄色から薄い灰色、もしくは緑がかった灰色をしており、結晶性の粉末である。IUPAC系統名アントラセン-9,10-ジオン anthracene-9,10-dione だが、別名として9,10-アントラセンジオンアントラジオンアントラセン-9,10-キノンなどがある。
アルコールには不溶であるが、ニトロベンゼンアニリンには可溶である。通常の条件下で、化学的に極めて安定である。
アロエセンナダイオウカスカラといった、ある種の植物に含まれている。また藻類昆虫などにも存在しており、着色の原因となっている物質である。天然のアントラキノン誘導体は下剤として働くものが多いとされている。また、生物に寄らない生成方法で産出することもあり、鉱物としてはヘール石 (Hoelite) として登録されているが、産出は珍しい〔Hoelite ''mindat.org'' 〕。
==化学的性質==
いくつかの合成法が知られている。
*アントラセンの酸化
*塩化アルミニウムを用いたベンゼン無水フタル酸の縮合(フリーデル・クラフツ反応)。''o''-ベンゾイル安息香酸が生成した後に自発的に環化し、アントラキノンが生成する。
*ナフトキノンと1,3-ジエンを用いたディールス・アルダー反応
アントラキノンの古典的な反応としてバリー・スコール合成 (Bally-Scholl synthesis) が知られている。これはグリセロールとアントラキノンの反応によりベンズアントロンを生成するというものである。この反応は硫酸の存在下でキノンが還元され(ケトン基の1つがメチレンになる)、次いでグリセロールが付加するというものである。


抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「アントラキノン」の詳細全文を読む



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