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イソニアジド : ウィキペディア日本語版
イソニアジド

イソニアジド英語:isoniazid、イソニコチン酸ヒドラジドINHなどとも称される)は結核の予防や治療の第一選択薬である有機化合物である。モノアミンオキシダーゼ阻害剤として1912年に初めて発見されて以来、はじめは抗うつ薬として使用されたが、副作用のために利用されなくなった。1951年になって、イソニアジドが結核に対して効果を持つことが明らかになった。イソニアジドに対して結核菌は耐性を急速に獲得するので、単独で治療に用いられることはない。
イソニアジドが最初に合成されたのは20世紀の初頭であるが、その抗結核作用が初めて報告されたのは1950年代初頭のことで、3社の製薬会社がその特許を取ろうとして不成功に終わった
(最も熱心だったロシュ社は1952年に独自にイソニアジドを開発しリミフォン (Rimifon) として販売した)。イソニアジドの導入により、はじめて結核は無理なく治療できるものとみなされるようになった。
イソニアジドは、錠剤シロップ、および注射剤(筋注および静注)のかたちで投薬することができる。イソニアジドは世界中で入手が可能で、安価であり、発展途上国でも一般に用いることができる。
== 合成の過程 ==
イソニアジドは、4-メチルピリジンを酸化してできるイソニコチン酸を、エステル化したのちヒドラジンと反応させて合成する。
また、4-シアノピリジンを塩基加水分解してアミドを生成させ、それからアミノ基部分をヒドラジンで置換することによって合成しても得られる(下図)。
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抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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