|
イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(=NR アルデヒドに由来するイミン (R' = H) は特にアルジミン (aldimine) と呼ばれる。対応して、ケトンに由来するイミン (R' ≠ H) はケチミン (ketimine) と呼ばれる。 ピリジンなど芳香族性の複素環式化合物は構造式上にイミン構造を含むが、狭義ではイミンに含めない。 エチレンイミン（アジリジン）、ポリエチレンイミンなどは、合成上イミノ基が導入されたと見なせるために「—イミン」という慣用名で呼ばれる。この2例はアミンに分類される飽和化合物である。 == 物性、反応性 == カルボニル化合物とは異なり、イミンにはシス-トランスの立体異性体が存在する。窒素上の置換基が水素である場合はその異性化は速く分離が困難であるが、置換基の種類によっては安定な異性体を単離できる場合もある。 シッフ塩基として、金属イオンやルイス酸に窒素の孤立電子対を与え、錯体を形成する。プロトンか有機カチオンがイミン窒素上に結合したイオン R 一般的には電子不足となっている炭素で求核付加反応を受ける。 一方、ごく稀に窒素原子を反応中心とした求核付加反応も進行し、これはイミンの極性を逆転させなければ起こり得ない高度な反応であり極性転換反応あるいは極性変換と呼ばれている。 これらの反応性により、イミンは容易に加水分解を受け、対応するカルボニル化合物（ケトンまたはアルデヒド）とアミンに戻る。この加水分解は酸触媒で加速されるが、立体障害の小さいイミンは水でも容易に分解されてしまう。 α炭素に水素を有するイミンは、エナミンとの間に互変異性（イミン-エナミン互変異性）を持つ。そのため、アルドール縮合などの反応が可能である。 イミンを水素化アルミニウムリチウム (LAH) などで還元、あるいは水素化するとアミンが得られる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「イミン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
|