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翻訳と辞書　辞書検索 [ 開発暫定版 ] スポンサード リンク ウギ反応 ： ウィキペディア日本語版 ウギ反応[うぎはんのう] ウギ反応（ウギはんのう、英：Ugi reaction）は、有機化学における人名反応のひとつで、ケトン（またはアルデヒド）、アミン、イソシアニド、カルボン酸が縮合してビスアミドを与える多成分縮合反応〔Ugi, I. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' 1962, ''1'', 8.〕〔総説: Ugi, I. et al. ''Comp. Org. Syn.'' 1991, ''2'', 1083-1109.〕〔総説: Ugi, I.; Werner, B.; Dömling, A. ''Molecules'' 2003, ''8'', 53-66.〕〔Banfi, L.; Riva, R. ''Org. React.'', 2005, ''65''.〕。 ウギ反応は発熱的で、通常、イソシアニドを添加後に数分で反応は完結する。基質を高濃度 (0.5 M – 2.0 M) にすると、収率が向上する。用いる溶媒は、DMF のような非プロトン性極性溶媒が良い。一方、メタノールやエタノールも良い結果を与える。最近の研究によれば、ウギ反応は水の付加により加速される〔Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. ''J. Am. Chem. Soc.'' 2004, ''126'', 444-445. ()〕。 プロテアーゼ阻害剤の Crixivan の合成には、ウギ反応が利用される〔Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. ''Tetrahedron Lett.'' 1998, ''39'', 6823.〕。 エストニア出身のドイツの化学者イヴァール・カール・ウギ（Ivar Karl Ugi、1930年-2005年）により1959年に報告された。 == 機構 == ウギ反応は、ケトン（またはアルデヒド）とアミンからイミン 1 が生成するところから始まる。イミンに対し、イソシアニドとカルボン酸が縮合して中間体 2 を与える。その段階の3分子縮合が協奏的か段階的かは知られていない。その後、速いアシル基転位が起き、ビスアミド 3 が得られる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ウギ反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク 翻訳と辞書 : 翻訳のためのインターネットリソース Copyright(C) kotoba.ne.jp 1997-2016. All Rights Reserved.