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エムデ分解 : ウィキペディア日本語版
エムデ分解[えむでぶんかい]
エムデ分解(エムデぶんかい、Emde reaction、エムデ反応エムデ還元 とも)とは、有機化学における人名反応のひとつで、飽和脂肪族の四級アンモニウムカチオンをナトリウムアマルガムで処理して三級アミンへと還元する手法〔Smith, M. B.; March, J. ''March's Advanced Organic Chemistry'' 6th ed. Wiley, 2007, pp. 1844.〕〔Pötsch, W.; Fischer, A.; Müller, W. ''Lexikon bedeutender Chemiker'', Bibliographisches Institut Leipzig, 1989. ISBN 3817110553〕。1909年に Hermann Emde により最初に報告された〔Emde, H. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' 1909, ''42'', 2590-2594. DOI: 10.1002/cber.190904202169 〕。
:R4N+ + Na(Hg) → R3N
エムデ分解はかつて、エフェドリンなどのアルカロイド構造決定するために利用されていた。下式のように、環状アンモニウムをエムデ分解にかけると脱離したアルキル基がアルケンに変わって残る。

== 関連反応 ==
ナトリウムアマルガムの替わりに水素化アルミニウムリチウム (LAH) を用いる手法もある。
四級アンモニウムを基質または鍵中間体とする反応としては他に、ホフマン脱離フォンブラウン反応 (von Braun reaction) が知られる。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「エムデ分解」の詳細全文を読む



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