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カルボニルジイミダゾール : ウィキペディア日本語版
カルボニルジイミダゾール

カルボニルジイミダゾール (carbonyldiimidazole) はペプチド合成におけるアミノ酸のカップリング剤など、有機合成に用いられる試薬である。CDIと略称される。イミダゾール環をImと略記し、Im2C=Oと表されることもある。
== 調製 ==
ホスゲンと4当量のイミダゾールの反応で得られる。副生物の塩化イミダゾリウムと溶媒を除去すると、およそ 90% の収率で結晶性の生成物として得られる〔Staab, H. A.; Wendel, K. "1,1'''''-Carbonyldiimidazole." ''Org. Synth.'' 1968, ''48'', 44; ''Org. Synth. Coll. Vol.'' 1973, ''5'', 201. オンライン版 〕。1-(トリメチルシリル)イミダゾールを用いても同様に調製できるが、原料の入手が煩雑になるだけで、特に利点は無い〔Staab, H. A. "Syntheses using heterocyclic amides (azolides)." ''Angew. Chem. Int. Ed. Engl.'' 1962, ''1'', 351–367. 〕。
: 4 ImH + Cl2C=O → Im2C=O + 2 ImH·HCl
容易に加水分解されてイミダゾールと二酸化炭素を生じる。
: Im2C=O + H2O → 2 ImH + CO2
この反応で発生する二酸化炭素は CDI と等物質量なので、これを定量することによって CDI の純度を決定できる〔Armstrong, A. "''N'',''N'''-Carbonyldiimidazole" in ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''; Paquette, L. A. ed.; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.〕。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「カルボニルジイミダゾール」の詳細全文を読む



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