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ウレタン[うれたん]
ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が脱水縮合した化合物である〔IUPAC Gold Book - urethanes 〕。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。 動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン(ウレタン樹脂)も、慣用的にウレタンと呼ばれる。 == 生化学におけるウレタン == 窒素で置換された構造を持つカルバミン酸は、ペプチド鎖のN末端またはアミノ酸のアミノ基と二酸化炭素分子とが反応することで形成し、付加したCOO-基がカチオン(H+)を遊離してカルバミン酸イオンとなる。 "R"はアミノ基の窒素原子の反対側に結合する原子を表している。COO-基は共鳴構造であり、その2つの単結合は二重結合性を帯び、π電子は2つの酸素原子間で非局在化する。この反応は可逆的(平衡定数 ''K'' << 1)であり、N-C結合はかなり不安定である。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ウレタン」の詳細全文を読む
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