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キニザリン : ウィキペディア日本語版
キニザリン

キニザリン(quinizarin)はアントラキノン誘導体の一つ。別名、1,4-ジヒドロキシアントラキノン(1,4-dihydroxyanthraquinone)、C.I.ソルベントオレンジ86(C.I.Solvent Orange 86)。常温状圧では橙色または赤褐色の結晶粉末である。アントラキノンの1,4位にそれぞれヒドロキシル基が置換した誘導体である。全部で10種あるジヒドロキシアントラキノン異性体の一つであり、グリコシドとして少量のみセイヨウアカネ(''Rubia tinctorum'')の根で合成される〔Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek (2002), ''Analysis of anthraquinones in ''Rubia tinctorum'' L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection''. Journal of Chromatography A, Volume 978, Issues 1-2, Pages 119-127. 〕。
==合成法==
無水フタル酸と4-クロロフェノールを反応させ、続けて塩素加水分解して合成する〔Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinhem. 〕。
:C6H4(CO)2O + ClC6H4OH → C6H4(CO)2C6H2(OH)Cl + H2O
:C6H4(CO)2C6H2(OH)Cl + H2O → C6H4(CO)2C6H2(OH)2 + HCl
または、非効率ながら無水フタル酸とヒドロキノンからも合成できる。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「キニザリン」の詳細全文を読む



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