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コンフォース転位 : ウィキペディア日本語版
コーンフォース転位[こーんふぉーすてんい]
コーンフォース転位(コーンフォースてんい、Cornforth rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつ。下式のように、5位に炭素置換基 R1、4位にカルボニル置換基 C(=O)R2 を持つ 1,3-オキサゾール化合物を加熱すると R1 と R2 が入れ替わった生成物が得られる。1949年にジョン・コーンフォースらにより報告された。
反応機構では、まず電子環状反応による開環が起こりニトリルイリド(上式中央)が発生し、再び電子環状反応により閉環してオキサゾール環が再生する。ニトリルイリドの関与は、別経路により発生させたニトリルイリドがコーンフォース転位と同じ生成物を与えることから確かめられた〔Höfle, G.; Steglich, W. ''Chem. Ber.'' 1971, ''104'', 1408-1419. DOI: 10.1002/cber.19711040509 〕。
4位の置換基としてチオカルボニル基 C(=S)R2 を持つ基質を用いると、同様の転位反応により 1,3-チアゾール環が得られる〔Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. ''J. Org. Chem.'' 1990, ''55'', 4484-4487. DOI: 10.1021/jo00301a056 〕。
== 参考文献 ==

* Kurti, L.; Czako, B. ''Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis'', Elsevier, 2005.



抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「コーンフォース転位」の詳細全文を読む



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