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ジブチルヒドロキシトルエン : ウィキペディア日本語版
ジブチルヒドロキシトルエン

ジブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)(略称 BHT )、2,6-ジ-''tert''-ブチル-''p''-クレゾール (2,6-di-''tert''-butyl-''p''-cresol) は、示性式 C6H2(OH)(C(CH3)3)2CH3芳香族化合物の一種である。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる(E番号 E321)。また化粧品ボディソープ医薬品ジェット燃料ゴム石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。
==性質==
パラクレゾールイソブチレンアルキル化することによって製造される。ジブチルヒドロキシトルエンはビタミンEの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応であるが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与することによってペルオキシラジカルヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。
:R−O−O• + ArOH → R−O−O−H + ArO•
:R−O−O• + ArOH → 非ラジカル性の化学種
ここでRはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性抗酸化剤を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する〔Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." ''J. Am. Chem. Soc.'' 103: 6472–6477. .〕。
化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランジエチルエーテルに添加される。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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