翻訳と辞書 Words near each other ・ ダフレトヌアジブ地方 ・ ダフレトヌアジブ州 ・ ダフレト・ヌアジブ ・ ダフレト・ヌアジブ地方 ・ ダフレト・ヌアジブ州 ・ ダフ・マッケイガン ・ ダフーク ・ ダフーク県 ・ ダフール ・ ダフール族 ・ ダフ反応 ・ ダフ屋 ・ ダフ屋行為 ・ ダブ ・ ダブ (曖昧さ回避) ・ ダブり ・ ダブる ・ ダブス ・ ダブスタ ・ ダブステップ Dictionary Lists mini英和辞書 mini和英辞書 Webster 1913 Latin-English FOLDOC Wikipedia English ウィキペディア

翻訳と辞書　辞書検索 [ 開発暫定版 ] スポンサード リンク ダフ反応 ： ウィキペディア日本語版 ダフ反応[だふはんのう] ダフ反応（ダフはんのう、Duff reaction）とは有機合成反応のひとつで、酸の存在下にヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）を用いて電子豊富な芳香環をホルミル化する手法〔Duff, J. C.; Bills, E. J. ''J. Chem. Soc.'' 1932, 1987.〕〔Duff, J. C.; Bills, E. J. ''J. Chem. Soc.'' 1934, 1305.〕〔Duff, J. C.; Bills, E. J. ''J. Chem. Soc.'' 1941, 547.〕〔Duff, J. C.; Bills, E. J. ''J. Chem. Soc.'' 1945, 276.〕〔Ferguson, L. N. ''Chem. Rev.'' 1946, ''38'', 227.〕〔Ogata, Y.; Sugiura, F. ''Tetrahedron'' 1968, ''24'', 5001.〕。 この反応では、芳香環は強い電子供与性基で活性化されていなければならない。例えば上式のようにフェノール類が基質とされる〔実施例: Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. "3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 10, p.96; Vol. 75, p.1. (オンライン版 )〕〔実施例: Allen, C. F. H.; Leubner, G. W. "Syringaldehyde" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 4, p.866; Vol. 31, p.92. (オンライン版 )〕。 == 反応機構 == ダフ反応の機構は以下のように考えられている〔March, J. ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'', 3rd ed., New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7〕。まず、ヘキサミンと酸からイミニウムカチオン H2C=N+RR' が活性種として発生し、フェノールに芳香族求電子置換反応を起こす。この段階で得られるベンジルアミン誘導体からさらに酸の付加と水素の移動を経て、ベンザルイミニウムカチオンが生じ、続いて加水分解を受けてアルデヒドを与える。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ダフ反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク 翻訳と辞書 : 翻訳のためのインターネットリソース Copyright(C) kotoba.ne.jp 1997-2016. All Rights Reserved.