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ニトロソ化合物（ニトロソかごうぶつ、nitroso compound）とは R−N=O 構造を有する有機化合物である。この中で、1価の置換基 -N=O はニトロソ基 (nitroso group) と呼ばれる。 == 合成、性質 == ニトロソ基の α位に水素がある場合、互変異性により速やかにオキシムに変わってしまうため、安定なニトロソ化合物は α位に水素を持たないものに限られる。 :R-CH(-N=O)-R' → R-C(=N-OH)-R' ニトロソ化合物は、ニトロ化合物の還元、またはヒドロキシルアミン誘導体や1級アミンの酸化によって得られる。例えば 2-メチル-2-ニトロソプロパン (CH3)3CNO は 以下のような経路で合成される〔Calder, A.; Forrester, A. R.; Hepburn, S. P. "2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer". ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 6, p.803 (1988); Vol. 52, p.77 (1972). リンク 〕。 :(CH3)3CNH2 → (CH3)3CNO2 :(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH :(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO :(CH3)3CNO は青色だが、溶液ではその二量体（無色、融点 80–81 ℃）との平衡混合物として存在する。 芳香族ニトロソ化物は、亜硝酸や塩化ニトロシル (NOCl) を用いる求電子置換反応により合成できる。 また、活性メチレン化合物から発生させたカルバニオンやアルケンを、求電子的にニトロソ化することができる。 フィッシャー・ヘップ転位 (Fischer-Hepp rearrangement) では ''N''-ニトロソアニリン誘導体が塩化水素の作用で 4-ニトロソアニリン誘導体へと変化する。 亜硝酸エステルの光反応によりニトロソ化合物が得られる例も知られる（バートン反応）。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「ニトロソ化合物」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Nitroso 」があります。 スポンサード リンク
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