|
ニトロソベンゼン (nitrosobenzene) とは、示性式が C6H5NO と表される芳香族化合物〔総説: Feuer, H. in ''The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1,'' Patai, S. ed., Wiley, New York, pp. 278-283.〕。ベンゼンの水素がひとつニトロソ基に置き換わったもので、反磁性。二量体 (C6H5-N(=O)=N(=O)-C6H5) との平衡を持つ。単量体は緑色で二量体は無色。固体状態では二量体で存在し、溶液または融解した液体は単量体を含むため緑色を呈する。 == 合成 == ニトロソベンゼンはアドルフ・フォン・バイヤーによって最初に合成された。彼はジフェニル水銀と臭化ニトロシルとの反応によってニトロソベンゼンを得た〔Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" ''Chem. Ber.'' 1874, ''7'', 1638–1640.〕。 :(C6H5)2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr その後に普及した合成法では、ニトロベンゼン (C6H5NO2) をフェニルヒドロキシルアミン (C6H5NHOH) まで還元し、二クロム酸ナトリウム (Na2Cr2O7) によって酸化してニトロソベンゼンを得る〔Coleman, G. H.; McCloskey, C. M.; Stuart, F. A. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 3, p.668 (1955); Vol. 25, p.80 (1945). オンライン版 〕。アニリンを過硫酸(カロ酸)で酸化する手法も知られる〔Caro, H. ''Angew. Chem.'', 1898, ''11'', 845ff.〕 ニトロソベンゼンの精製は水蒸気蒸留によって行われる。緑色の液体としてニトロソベンゼンの単量体が留出し、まもなく二量化して無色の固体となる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ニトロソベンゼン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
|