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アルデヒド
アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される〔IUPAC Gold Book aldehydes 〕。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。
== 構造 ==
アルデヒドは、その中心炭素がsp2混成軌道であり、これに酸素原子が二重結合、水素原子が単結合で結合した平面構造をとる。この炭素-水素結合(C-H)は酸性ではない。しかし、アルデヒドのα水素では、共役塩基の共鳴安定化のためpKaは約17になり〔Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens 〕、一般的なアルカンのpKa=30よりも酸性度はずっと大きい。これは、ホルミル中心の電子求引性が大きいのと、共役塩基であるエノラートアニオンにより陰電荷が非局在化するためと考えられている。
ホルムアルデヒドを除くアルデヒドにはケト-エノール互変異性があり、酸または塩基によって触媒される。通常、平衡はケト型へ傾いている。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』
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