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ハミック反応[はみっくはんのう] ハミック反応(—はんのう、Hammick reaction)とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドの存在下にα-ピコリン酸を熱分解させると、脱炭酸とそれに続く求核付加反応により(2-ピリジル)アルコールが生じる反応である〔Dyson, P.; Hammick, D. L. ''J. Chem. Soc.'' 1937, 1724.〕〔Hammick, D. L.; Dyson, P. ''J. Chem. Soc.'' 1939, 809.〕〔Brown, E. V.; Shambhu, M. B. ''J. Org. Chem.'' 1971, ''36'', 2002.(DOI:10.1021/jo00813a034 )〕。 p-シメンを溶媒として、収率が向上した例がある〔Sperber, N.; Papa, D.; Schwenk, E.; Sherlock, M. ''J. Am. Chem. Soc.'' 1949, ''71'', 887.〕。 == 反応機構 == α-ピコリン酸 1 を加熱すると、脱炭酸により双性イオン 2 が発生する。アルデヒドなど、反応性の求電子剤が存在すると、それに対する 2 の求核的付加は、2 のプロトン化によるクエンチよりも速いため、付加体 3 が生じる。続いてプロトンが移動した 4 が生成物として得られる。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ハミック反応」の詳細全文を読む
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