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ブーボー・ブラン還元 : ウィキペディア日本語版
ブーボー・ブラン還元[ぶーぼー ぶらんかんげん]
ブーボー・ブラン還元(ブーボー・ブランかんげん、Bouveault-Blanc reduction)とは、有機合成化学における還元反応のひとつ。エタノール中においてカルボン酸エステルに金属ナトリウムを作用させ、一級アルコールへと変える反応〔Bouveault, L.; Blanc, G. ''Compt. Rend.'' 1903, ''136'', 1676.〕〔Bouveault, L.; Blanc, G. ''Bull. Soc. Chim. France'' 1904, ''31'', 666.〕〔実施例: Adkins, H.; Gillespie, R. H. ''Org. Syn.'', Coll. Vol. 3, p.671 (1955); Vol. 29, p.80 (1949). (オンライン版 )〕。
この反応は、水素化アルミニウムリチウム (LAH) の安価な代替として、大スケールでエステルを還元する際に用いられる。
== 反応機構 ==
金属ナトリウムは一電子還元剤としてはたらく。すなわち一回の素反応でナトリウムは1個の電子を基質または中間体へ引き渡す。1分子のエステルをアルコールに還元するまでに、4個のナトリウム原子が用いられる。エタノールはプロトン源となる。
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抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ブーボー・ブラン還元」の詳細全文を読む



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