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ホルモース反応[ほるもーすはんのう]
ホルモース反応（formose reaction）は、ホルムアルデヒドから糖を合成する化学反応で、アレクサンドル・ブトレーロフによって1861年に発見された〔Butlerov, A. C. R. Acad. Sci. 1861, 53, 145-147〕〔''Self-organizing biochemical cycles '' PNAS | November 7, 2000 | vol. 97 | no. 23 | 12503-1250 〕。ホルモース（formose）とは、ホルムアルデヒド（formaldehyde）とアルドース（aldose）を組み合わせて作られた語である。
== 反応機構 ==
反応は塩基と水酸化カルシウムのような二価金属によって触媒される。反応の中ではアルドール反応、レトロアルドール反応（アルドール反応の逆反応）、そしてアルドース-ケトース異性化が起こっており、中間体はグリコールアルデヒド、グリセルアルデヒド、ジヒドロキシアセトンそしてさまざまなテトロースである。1959年にはロナルド・ブレスローが以下の反応機構を提案した〔Breslow, R. Tetrahedron Lett. 1959, 1, 21, 22-26.〕 。
反応は、2分子のホルムアルデヒドが縮合してグリコールアルデヒド（1）が形成することにより始まる。グリコールアルデヒドは別の当量のホルムアルデヒドとアルドール反応を起こし、グリセルアルデヒド（2）を作る。次に、グリセルアルデヒドの異性化によりジヒドロキシアセトン（3）が形成する。そしてグリセルアルデヒドと反応することによりリブロース（4）、異性化してリボース（5）を作る。また、ジヒドロキシアセトンはホルムアルデヒドと反応してエリトルロース（6）、異性化してアルドテトロース（7）を作る。アルドテトロースはレトロアルドール反応により2分子のグリコールアルデヒドに分離する。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』
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