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ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 : ウィキペディア日本語版
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応[ほーなー わずわーす えもんずはんのう]
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。
本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。
== アルキルホスホン酸エステルの合成 ==
ハロゲン化アルキル亜リン酸トリエチルとのミカエリス・アルブーゾフ反応によって合成される。ホスホノ酢酸トリエチルなど主要な試薬は市販されている。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ホーナー・ワズワース・エモンズ反応」の詳細全文を読む



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