|
アセト酢酸エステル合成（アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、化学反応のひとつで、アセト酢酸エステルの活性メチレン部位から安定なカルバニオンが発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応であるマロン酸エステル合成 (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。 == アセト酢酸エステル合成 == アセト酢酸エステル合成は、上図に示す各段階を経て、R'基と新しい炭素との結合をつくる。各段階を順に追う。 # アセト酢酸エステル 1 に塩基を加え、カルバニオン 2 を発生させる。2 は、隣接する 2個のカルボニル基と共鳴することで、大きく安定化されている。 # カルバニオン 2 に求電子剤としてハロゲン化アルキル R-X を作用させ、R'上の求核置換反応により 3 を得る。 # 合成上の必要に応じ、続く後処理を行う。希酸あるいは希アルカリ水溶液で処理すれば、脱炭酸をともないながらα-置換アセトン 4 が、濃アルカリ水溶液で処理すれば、酢酸イオンの脱離によりα-置換酢酸エステル 5 が得られる。 最後に希酸で処理して置換アセトン 4 を得た場合では、アセト酢酸エステルはアセチルメチルアニオン (CH3C(=O)CH2−) の合成等価体としてはたらいたことになる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「アセト酢酸エステル合成」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Acetoacetic ester synthesis 」があります。 スポンサード リンク
|