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リッター反応[りったーはんのう] リッター反応(—はんのう、英:Ritter reaction)とは強酸とイソブチレンを用いてニトリルからN-''tert''-ブチルアミドへと変換する化学反応である。〔Ritter, J. J.; Minieri, P. P. ''J. Am. Chem. Soc.'' 1948, ''70'', 4045. DOI:10.1021/ja01192a022 〕〔Ritter, J. J.; Kalish, J. ''J. Am. Chem. Soc.'' 1948, ''70'', 4048. DOI:10.1021/ja01192a023 〕〔Krimen, L. I.; Cota, D. J. ''Org. React.'' 1969, ''17'', 213-325. (Review)〕 イソブチレンの代わりに、扱いやすい酢酸''tert''-ブチルを用いた系も報告されている〔Reddy, K. L. ''Tetrahedron Lett.'' 2003, ''44'', 1453-1455. DOI:10.1016/S0040-4039(03)00006-6 〕。ベンジルアルコール〔Parris, C. L. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (Article )〕や第3級アルコール〔Ritter, J. J.; Kalish, J. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (Article )〕をニトリルと反応させ、アミドを得る派生反応も報告されている。また、1級アルコールを用いる反応例も報告されている〔Lebedev, M. Y.; Erman M. B. ''Tetrahedron Lett.'' 2002, ''43'', 1397-1399. DOI:10.1016/S0040-4039(02)00057-6 〕。 == 反応機構 == まずニトリルがカルベニウムイオン2に求核攻撃する。この結果生成するニトリリウムイオン3が加水分解し、化合物5が生成する。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「リッター反応」の詳細全文を読む
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