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ルボトム酸化[るぼとむさんか] ルボトム酸化(ルボトムさんか、Rubottom oxidation)とは有機化学における人名反応のひとつで、シリルエノールエーテル(下式左)がメタクロロ過安息香酸 (mCPBA) と反応して α-シロキシケトン(下式右)に変わる反応のこと。1974年に A. G. Brook ら〔Brook, A. G.; Macrae, D. M. ''J. Organometal. Chem.'' 1974, ''77'', C19-C21. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)81332-7 〕、G. M. Rubottom ら〔Rubottom, G. M. et al. ''Tetrahedron Lett.'' 1974, 4319-4322. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)92153-7 〕、A. Hassner ら〔Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. ''J. Org. Chem.'' 1975, ''40'', 3427-3429. DOI: 10.1021/jo00911a027 〕 によって独自に発見された。 α-シロキシケトンは酸などにより容易に α-ヒドロキシケトンへと加水分解できる。 == 反応機構 == まず、mCPBA がシリルエノールエーテル 1 の二重結合を酸化してエポキシド 2 を与える。三員環が開環して生じる双性イオン 3 上でシリル基が転位し、α-シロキシケトン 4 となる。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ルボトム酸化」の詳細全文を読む
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