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ロッセン転位(ロッセンてんい、Lossen rearrangement)とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1 が 塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応である〔Lossen, W. ''Ann. Chem. Pharm.'' 1872, ''161'', 347-362. DOI: 10.1002/jlac.18721610219 〕〔Lossen, W. ''Justus Liebigs Ann. Chem.'' 1875, ''175'', 271-304; 313-325. DOI: 10.1002/jlac.18751750303 ; 10.1002/jlac.18751750305 〕〔総説: Yale, H. L. ''Chem. Rev.'' 1943, ''33'', 209-256. DOI: 10.1021/cr60106a002 〕〔総説: Bauer, L.; Exner, O. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' 1974, ''13'', 376-384. DOI: 10.1002/anie.197403761 〕〔総説: Shioiri, T. in ''Comprehensive Organic Synthesis'', vol. 6, Winterfeldt, E. ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 821-825. ISBN 0-08-040597-5〕。 ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルとヒドロキシルアミンから合成される〔Hauser, C. R.; Renfrow, Jr., W. B. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 2, p.67 (1943); Vol. 19, p.15 (1939). (オンライン版 )〕。 :RC(=O)OCH2CH3 + H2NOH + KOH → RC(=O)-NHOH == 関連項目 == * ホフマン転位 * クルチウス転位 * シュミット転位 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「ロッセン転位」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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