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ロッセン転位 : ウィキペディア日本語版
ロッセン転位[ろっせんてんい]
ロッセン転位(ロッセンてんい、Lossen rearrangement)とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応である〔Lossen, W. ''Ann. Chem. Pharm.'' 1872, ''161'', 347-362. DOI: 10.1002/jlac.18721610219 〕〔Lossen, W. ''Justus Liebigs Ann. Chem.'' 1875, ''175'', 271-304; 313-325. DOI: 10.1002/jlac.18751750303 ; 10.1002/jlac.18751750305 〕〔総説: Yale, H. L. ''Chem. Rev.'' 1943, ''33'', 209-256. DOI: 10.1021/cr60106a002 〕〔総説: Bauer, L.; Exner, O. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' 1974, ''13'', 376-384. DOI: 10.1002/anie.197403761 〕〔総説: Shioiri, T. in ''Comprehensive Organic Synthesis'', vol. 6, Winterfeldt, E. ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 821-825. ISBN 0-08-040597-5〕。
ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルヒドロキシルアミンから合成される〔Hauser, C. R.; Renfrow, Jr., W. B. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 2, p.67 (1943); Vol. 19, p.15 (1939). (オンライン版 )〕。
:RC(=O)OCH2CH3 + H2NOH + KOH → RC(=O)-NHOH
== 関連項目 ==

* ホフマン転位
* クルチウス転位
* シュミット転位

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ロッセン転位」の詳細全文を読む



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