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ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位 : ウィキペディア日本語版 | ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位[ろぶりー ど ぶりゅいん=ふぁん えっけんしゅたいんてんいはんのう] ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位反応(ロブリー・ド・ブリュイン=ファン エッケンシュタインてんいはんのう、)または、ロブリー・ド・ブリュイン=アルベルダ=ファン・エッケンシュタイン転位反応(Lobry de Bruyn–Alberda–van Ekenstein transformation)は、塩基を触媒としたアルドース-ケトース間の異性化反応である〔ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14〕。この反応は1885年にロブリー・ドブリュイン (Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn) とアルベルダ・ファン・エッケンシュタイン (Willem Alberda van Ekenstein) によって発見された。また、この反応はケトースの工業生産に利用されている。 == 反応機構 == 次の図は反応機構を表す。Rは任意の有機残基。 反応物と生成物の化学平衡は濃度、溶媒、pH、温度に依存する。この反応では、アルドースとケトースの平衡混合物が得られ、グリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンのそれはグリセロースと呼ばれる。
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