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二重結合[にじゅうけつごう] 二重結合(にじゅうけつごう、)は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N=N)やイミン (C=N)、スルホキシド (S=O) で見られる。構造式では、二重結合は2本の平行線 (=) として描かれる〔''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry〕。 二重結合は単結合よりも強く、短い。結合次数は2である。二重結合はまた、電子豊富であり反応しやすい。
==結合== 結合の種類は軌道混成によって説明することができる。エチレンでは、それぞれの炭素原子は3つのsp2軌道と1つのp軌道を有している。3つのsp2軌道は平面上にそれぞれ120ºの角度で位置している。p軌道はこの平面に対して垂直に位置している。炭素結合がそれぞれ接近した時、2つのsp2軌道が重なり合いσ結合を形成する。同時に、2つのp軌道が(これも同一平面上で)接近しπ結合を形成する。重なりが最大となるためには、π軌道は平行状態をとらなければならないため、中央の結合を軸に分子は回転することは不可能である。この性質によりシス-トランス異性体が生まれる。二重結合は、π結合の重なり合いが最大化されるため、単結合よりも短い。
二重結合のC-C結合距離 (133 pm) は、エタンのC-C結合距離 (154 pm) よりも短い。また結合も単結合 (386 kJ/mol) よりも強い (636 kJ/mol)。結合エネルギーが2倍よりも小さいのはp軌道の重なりが効果的でなくπ結合がσ結合よりも弱いためである。 ほかに取り得る描き方では、二重結合は2つの重なり合うsp3軌道により曲がった結合に起因する〔''Advanced Organic Chemistry'' Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007〕。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「二重結合」の詳細全文を読む
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