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互変異性 : ウィキペディア日本語版
互変異性[ごへんいせい]
互変異性(ごへんいせい、)は互変異性体(ごへんいせいたい、)を生じる現象である。互変異性体とは、それらの異性体同士が互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものを指す。異性化の速度や平衡比は温度やpH液相固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。
互変異性と共鳴は表現は良く似ているもののまったく別の概念である。互変異性は化学反応であり、
の表現で、2つの異なる化学種AとBが存在して、相互に変換されるのを表しているのに対し、共鳴は量子力学的な電子の配置の重ね合わせを表しており、
の表現で、ある物質の真の構造がAとBの中間的な構造(共鳴混成体)であることを表している。
互変異性はその異性化反応の形式からプロトン互変異性核内互変異性原子価互変異性環鎖互変異性といくつかに分類される。代表的なものにケト-エノール異性がある。これはプロトン互変異性の一種である。
== プロトン互変異性 ==
プロトン互変異性プロトンの1,3-転位による互変異性である。
通常XとZの少なくとも片方は電気陰性度の大きいヘテロ原子である。
この互変異性は酸または塩基によって促進される。酸の場合にはプロトン化された反応中間体 H−X−Y=Z+−H を、塩基の場合には脱プロトン化された中間体 X−Y=Z を経て異性化が進行する。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
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