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四酢酸鉛 : ウィキペディア日本語版
酢酸鉛(IV)[さくさんなまり]

酢酸鉛(IV)(さくさんなまり)、別名四酢酸鉛(しさくさんなまり)は化学式Pb(OCOCH3)4で表される酢酸である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる〔。
四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。
==有機合成試薬==
強い酸化剤として用いられ、アセチルオキシ基 (CH3COO−) の導入や有機鉛化合物の合成にも利用される。以下に具体例を挙げる。
*ベンジル位、アリル位、エーテルのα位の C−H 結合のアセチルオキシ化。例えばジオキサンとの光反応は2-アセトキシ-1,4-ジオキサンを経て1,4-ジオキセンを与える。α-ピネンからはベルベノンが得られる。
*ヒドラゾンからアゾ化合物への酸化。ヘキサフルオロアセトンヒドラゾンからビス(トリフルオロメチル)ジアゾメタンなど。
*アジリジンの合成。''N''-アミノフタルイミドとスチルベンの反応によるものなど。
*1,2-ジオールの開裂によるアルデヒドケトンの合成。この手法は Criegee酸化と呼ばれ、しばしばオゾン酸化のかわりに用いられる。酒石酸ジ-''n''-ブチルからグリオキシル酸 ''n''-ブチルなど。
*アルケンからのγ-ラクトンの合成。
*δ位に水素原子を持つアルコールの酸化による環状エーテルの合成。
*オゾン存在下でのアリルアルコール誘導体の酸化的開裂〔 〕〔提案されている反応機構によると、1-アリルシクロヘキサノールのシクロヘキサノンへの変換では、まずアリル基がオゾン酸化によってトリオキソランとなり、次に鉛エステルの生成が起こる。〕。
*アセトフェノンフェニル酢酸への変換。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「酢酸鉛(IV)」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Lead(IV) acetate 」があります。



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