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有機化学において 求核付加反応(きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition)とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である〔March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7〕。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。 * 炭素-ヘテロ原子多重結合 - カルボニル基、イミン、ニトリル * 炭素-炭素多重結合 - アルケン、アルキン == 炭素-ヘテロ原子への付加 == カルボニル基やニトリルのような炭素-ヘテロ原子多重結合への求核剤の付加は変化に富んでいる。それらの結合は2原子間の電気陰性度の差によって炭素側が正に帯電する。この炭素が求核剤の主なターゲットとなる。 :YH + R1R2C=O → YR1R2C-O- + H+ → YR1R2C-OH このタイプの反応を 1,2-求核付加 (1,2-nucleophilic addition) と呼ぶ。この求核攻撃における立体化学は、両方のアルキル基が異なりかつキレートやルイス酸のような制御剤を使用しない限り、ラセミ体の生成物を与える。付加反応に続いて脱離反応がともなう場合があり、求核アシル置換反応や付加脱離反応はその例である。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「求核付加反応」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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