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転位反応 : ウィキペディア日本語版
転位反応[てんいはんのう]

転位反応(てんいはんのう、英語:rearrangement reaction)とは、化合物を構成する原子または原子団()が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団()が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応(メトキシ基アセチル基の分子内転移など)を転移反応とよぶ。
反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位(ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement)、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位(ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement)と呼ぶ。
また反応機構別に求核転位求核反応)、求電子転位求電子反応)、シグマトロピー転位シグマトロピー反応)、ラジカル転位ラジカル反応)と呼び分けられる。
異性化の多くはプロトン(水素イオン)の転位を反応機構とし、生体内では酵素EC.5群に属する異性化酵素)によって頻繁に転位反応が起こされている(注:EC.2群に属する転移酵素は分子でなく分子で原子団を移すものである)。
== 主な転位反応 ==
#求核転位
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*ワーグナー・メーヤワイン転位(Wagner-Meerwein rearrangement)
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*ピナコール・ピナコロン転位
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*ベンジル・ベンジル酸転位
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*アリル転位
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*ウルフ転位(Wolff rearrangement)(アーント・アイシュタート合成
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*ファボルスキー転位(Favorskii rearrangement)
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*プメラー転位(Pummerer rearrangement)
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*ループ転位(Rupe rearrangement)
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*マイヤー・シュスター転位(Mayer-Schuster rearrangement)
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*バンバーガー転位(Bamberger rearrangement)
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*フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位(Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement)
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*スマイルス転位(Smiles rearrangement)
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*フリース転位(Fries rearrangement ;分子間転位)
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*ベックマン転位(Beckmann rearrangement)
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*クルチウス転位(Curtius rearrangement)
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*ロッセン転位(Lossen rearrangement)
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*ホフマン転位(Hoffmann rearrangement)
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*シュミット反応(Schmidt reaction)
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*バイヤー・ビリガー酸化(Bayer-Villiger Oxidation)
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*クリーギー転位(Criegee rearrangement)
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*デーキン反応(Dakin reaction)
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*ジエノン-フェノール転位 (dienone-phenol rearrangement)
#求電子転位
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*スティーブンス転位(Stevens rearrangement)
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*ソムレ・ハウザー転位(Sommelet-Hauser rearrangement)
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*ウィテッヒ転位(Wittig rearrangement)
#シグマトロピー転位
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*クライゼン転位(Claissen rearrangement)
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*コープ転位(Cope rearrangement)
#
*エン反応
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*ベンジジン転位
#ラジカル転位

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「転位反応」の詳細全文を読む



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