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プロペラン(2.2.2-Propellane)は、プロペランの仲間の有機化合物である。正式名称はトリシクロオクタン、である。化学式C8H12またはC2(=C2H4)3の炭化水素で、それぞれ4つの炭素原子から構成され、1つのC-C結合を共有する3つの環を持つ。 この化合物は、1,1,1-プロペランほどではないが、不安定である。共有炭素の結合角は、かなり歪んでおり、そのうち3つは90°に近く、他の3つは120°である。ひずみエネルギーは、93 kcal/mol (390 kJ/mol)と推定される。 ==合成== プロペランは、1973年に、先にキュバンを合成していたフィリップ・イートンのグループによって〔 Philip E. Eaton and George H. Temme (1973), ''Propellane system'' J. Am. Chem. Soc., volume 95 issue 22, pp. 7508–7510; 〕、下記の方法で初めて合成された。 : この合成は、エチレンのシクロヘキサン誘導体1への光化学環化付加反応により、二環式化合物2を生成するところから始まり、続いて、カリウム tert-ブトキシドによる酢酸の脱離反応によってシクロブテン3が生成する。その後、二度目のエチレンの環化付加反応により化合物4となる。この化合物は、酢酸とナトリウムメトキシドを用いた脱プロトン化とp-トルエンスルホニルアジドとの反応によってジアゾケトン5となり、さらにウルフ転位によってケトン6となる。オゾン酸化によってケトン7が生成し、さらに二度目のジアゾ化によってケトン8が生じる。これは、二度目のウルフ転位によってケトン9となる。ジメチルアミンとの反応によって、ジメチルアミド置換基のついたプロペランの骨格10が得られる。 最終生成物10は、室温での半減期28分で。溶液中で自発的に異性化し、単環アミド11となる。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「2,2,2-プロペラン」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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