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2-アダマンタノン[2-]
2-アダマンタノン (2-adamantanone) は10個の炭素がダイヤモンドの構造と同様に配置されているアダマンタンの1つの2級炭素に酸素が結合してケトンとなった化合物である。化学式は C10H14O、分子量は 150.22。CAS登録番号は 。 == 性質と合成 == アダマンタン骨格特有の昇華性、耐薬品性などを有する。工業的にはアダマンタンを硫酸酸化することによって合成される。本法では多量の酸性汚泥を副生するため環境負荷が高い。反応機構は以下のように提案されている〔Geluk, H. W.; Schlatmann, J. L. M. A. "Hydride transfer reactions of the adamantyl cation—I : A new and convenient synthesis of adamantanone" ''Tetrahedron'' 1968, ''24'', 5361–5368. 〕。まずアダマンタンが酸化されて3級のカルボカチオンが生成する。1,2-ヒドリドシフトによって2級のカルボカチオンが生成したのち、逐次的に酸化を受けることで2-アダマンタノンが生成する。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)』 ■ウィキペディアで「2-アダマンタノン」の詳細全文を読む
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