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9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 (9-fluorenylmethyloxycarbonyl group) は有機合成で用いられる、アミノ基の保護基の1つ。Fmoc（エフモック）基と略される。1970年代にルイス・カルピノ (Louis A. Carpino) らによって開発された〔Carpino, A. L.; Han, G. Y. "9-Fluorenylmethoxycarbonyl function, a new base-sensitive amino-protecting group". ''J. Am. Chem. Soc.'' 1970, ''92'', 5748–5749. DOI: 10.1021/ja00722a043 .〕〔Carpino, A. L.; Han, G. Y. "9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group". ''J. Org. Chem.'' 1972, ''37'', 3404–3409. DOI: 10.1021/jo00795a005 .〕。酸性条件などに耐えるが、ピペリジンなどの二級アミンを作用させることで速やかに切断されるというユニークな性質を持つ。この特質を生かし、特にペプチドの固相合成で多用される。 == 選択性 == Fmoc基は、Boc基を切断する強酸性条件に対して全く安定であるが、Z基を切断する接触還元条件にはゆっくり切断される。弱塩基性・ヒドリド還元・酸化条件などにはかなり耐えるが、二級アミンの作用で素早く脱保護できる。三級アミンではほとんど切断されない。 : 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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