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サフラニン(Safranin)またはサフラニンO、ベーシックレッド2は組織学、細胞生物学で用いられる染料である。細胞核を赤く染める性質を持ち、グラム染色などで対比染色に利用される。また、軟骨、ムチン、肥満細胞顆粒も染色する。 右図の化合物はジメチルサフラニンとも呼ばれるが、下の環のオルト位にメチル基が付加したトリメチルサフラニンも存在する。どちらの化合物もほぼ同じ性質を持ち、特に区別されずに、混合されて使われている。 分析化学では酸化還元指示薬としても使われる。 ==類縁体== アゾニウム化合物の中でも、2,8-ジメチル-3,7-ジアミノフェナジン誘導体はSafraninesと呼ばれ、1分子の''p''-ジアミンと2分子の一級アミンの同時酸化により得られる。まず''p''-アミノアゾ化合物と一級アミンが縮合し、その後生成したジフェニルメタフェニレンジアミンと''p''-ニトロソジアルキルアニリンが反応する。 結晶は緑の金属光沢を示し、水に容易に溶けて青-紫の染料となる。強塩基であり、一酸塩として安定でアルコール溶液は橙の蛍光を示す。フェノサフラニンの遊離塩基は不安定だが、塩化物は緑の板状固体として単離できる。容易にジアゾ化でき、ジアゾニウム塩とアルコールを煮沸するとアポサフラニン(C18H12N3)が得られる。F. Kehrmannによると、アポサフラニンは冷濃硫酸存在下でジアゾ化でき、ジアゾニウム塩とアルコールを煮沸することでフェニルフェナゾニウム塩が得られる。アポサフラニンと濃塩酸を加熱することでアポサフラノン(C18H12N2O)が得られる。これらの化合物はオルト、パラキノンとして存在する。流通しているのは''o''-トルサフラニンである。 最初に工業生産されたアニリン染料は、ウィリアム・パーキンが不純なアニリン・二クロム酸カリウム・硫酸を加熱して作ったモーブである。1878年、パーキンは酸化還元反応によってモーブのトリル基を外すことで、パラサフラニン(1,8-ジメチルサフラニン)を合成できることを示した。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「サフラニン」の詳細全文を読む 英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Safranin 」があります。 スポンサード リンク
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