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HCH ( リダイレクト:ベンゼンヘキサクロリド ) : ウィキペディア日本語版
ベンゼンヘキサクロリド

ベンゼンヘキサクロリド (benzene hexachloride, BHC)、別名HCH(hexachlorocyclohexane) とは、分子式 C6H6Cl6 と表される有機塩素化合物。シクロヘキサン環が持つ6個の炭素のそれぞれに塩素原子と水素原子がひとつずつ結合したもの。すなわち、ベンゼンに6個の塩素原子が付加した構造を持つ。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている〔毒物及び劇物取締法 昭和二十五年十二月二十八日 法律三百三号 第二条 別表第二

== 概要 ==
BHCは、DDTと同じく塩素を含む有機化合物で、1825年英国の電気化学者マイケル・ファラデーが合成したのが最初である。その後、同じく英国のインペリアル・ケミカル・インダストリーズ社のスレードが殺虫力のある物質として発見した。日本で最初にBHCの工業的合成に成功したのは、鐘淵紡績株式会社である。
「ベンゼンヘキサクロリド」という命名は、英語 "benzene hexachloride" の日本式読みであるが、IUPACの命名規則には合っておらず、「1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン」が正しい命名となる。αからθまで8つのジアステレオマーがあり、α-BHCにはエナンチオマーが存在するので、立体異性体は合計9種類となる。
*α-BHC:(1alpha,2alpha,3beta,4alpha,5beta,6beta)-Hexachlorocyclohexane
*β-BHC:(1alpha,2beta,3alpha,4beta,5alpha,6beta)-Hexachlorocyclohexane
*γ-BHC:(1alpha,2alpha,3beta,4alpha,5alpha,6beta)-Hexachlorocyclohexane
*δ-BHC:(1alpha,2alpha,3alpha,4beta,5alpha,6beta)-Hexachlorocyclohexane
*ε-BHC:(1alpha,2alpha,3alpha,4beta,5beta,6beta)-Hexachlorocyclohexane
*ζ-BHC:(1alpha,2alpha,3alpha,4alpha,5alpha,6alpha)-Hexachlorocyclohexane
*η-BHC:(1alpha,2alpha,3alpha,4alpha,5beta,6beta)-Hexachlorocyclohexane
*θ-BHC:(1alpha,2alpha,3alpha,4alpha,5alpha,6beta)-Hexachlorocyclohexane
BHC製品中、γ-BHC(図)が99%以上含有するものはリンダン (またはリンデン, 英: lindane) と呼ばれ、1941年神経毒として殺虫効果が見いだされて以来、農業用や住居用の殺虫剤、殺ダニ剤として広く用いられていた。α-BHCとδ-BHCもわずかに殺虫力を持ち、その他の異性体はほとんど殺虫力がない。特にβ-BHCは、殺虫力がほとんどないのに代謝排泄を受けにくく、毒性がガンマ体の5~20倍あるとされ、問題視された。
BHCは環境中で分解されにくく、特にβ-BHCの残留性が問題となったため、現在は多くの国で殺虫剤としての使用が禁止され、POPs条約で規制対象として付属書A(廃絶=製造・使用禁止等)に記載されている。また、わが国では、化審法により第一種特定化学物質に指定されている。特に、農薬として使用した場合、動物が食物から摂取して、脂肪肝臓腎臓などに蓄積する危険がある。また、母乳に含まれる例も知られている。亜急性・慢性中毒頭痛眩暈神経過敏協調運動失調嘔気体重減少全身倦怠感等の症状の他、再生不良性貧血等の造血障害、実験的には肝腫瘍形成や性機能障害等が認められる。

抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア(Wikipedia)
ウィキペディアで「ベンゼンヘキサクロリド」の詳細全文を読む

英語版ウィキペディアに対照対訳語「 Hexachlorocyclohexane 」があります。




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