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''n''-ブチルリチウム (''n''-butyllithium) は有機合成上で重要な有機リチウム化合物である。''n''-BuLi と略記される。ポリブタジエンやスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。''n''-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。 ''n''-BuLi と略記される。ポリブタジエンやスチレン・ブタジエンゴムなどを得るアニオン重合の開始剤として広く用いられている。有機合成化学においては強塩基、プロトン引き抜き剤やリチオ化剤として広く用いられている。''n''-ブチルリチウムを含む有機リチウム化合物全体の、世界での年間生産量及び消費量は約1,800トンと見積もられている。 == 性質 == ブチルリチウム及びその溶液は発火性を持つため、空気へ晒さないよう注意しなければならない。水と激しく反応してブタンと水酸化リチウムを与える。 二酸化炭素 (CO2) とも反応し、吉草酸リチウムを生成する。 炭素とリチウムの電気陰性度が大きく異なるため、炭素−リチウム結合は非常に大きく分極しているが、イオン性結合ではない（電気陰性度: C = 2.55, Li = 0.98）。電荷分離の正確な状態は知られていないが、55–90% と推測されている。それにもかかわらず、ブチルリチウムはしばしばブチルアニオンとリチウムイオンのように振る舞うと考えられることがある（下図参照）。 しかしながらこのモデルは、''n''-BuLi がイオン性ではないという点で厳密には正しくない。固体状態ではもちろん、溶液中においても ''n''-BuLi は炭素−リチウム結合を持つ他の有機リチウム化合物と同じようにクラスターを形成している。''n''-BuLi の場合、ジエチルエーテル中では4量体を、シクロヘキサン中では5量体を形成している。炭素−リチウム相互作用は2中心2電子結合ではない。単純にリチウムの原子価殻の電子が不足しているだけである。4量体クラスターでは2つの平衡状態がみられる。1つはリチウムと ''C''H2R が立方体の頂点に交互に配置した状態であり、もう1つはリチウム原子部分と炭素鎖部分がそれぞれ4量体となり、それらが互いに構造体を形成しているというものである。このような固体状態での構造は、非極性溶媒中でも維持されている。4量体リチウムクラスターの周りにある電子不足の多くの炭素鎖は、2電子4中心結合によりリチウムを安定化している。リチウムが非占有軌道を使って多くの炭素鎖に配位するという性質と同じく、''n''-BuLi は溶液中で他のσドナーに配位可能である。 抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』 ■ウィキペディアで「N-ブチルリチウム」の詳細全文を読む スポンサード リンク
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