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テトラメチルエチレンジアミン
テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は有機化合物の一種で、示性式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2 と表されるアミンである。エチレンジアミンの ''N''-メチル化により合成される。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する〔法規情報 (東京化成工業株式会社)〕。
== 有機/無機合成における用途 ==
テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子（二座配位子）として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。
有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼン、フラン、チオフェン、''N''-アルキルピロール、フェロセンなどのプロトンを、場合によっては 2個引き抜くほどの強い塩基性を示す〔Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.〕。さまざまな有機金属のアート錯体が、+ を対カチオンとする形で単離されている〔例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. ''J. Am. Chem. Soc.'' 1989, ''111'', 4114-4115.〕。それらの錯体では、+ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。
抄文引用元・出典: フリー百科事典『 ウィキペディア（Wikipedia）』
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